رغم أنّ علاقتهما متوتّرة الآن، ظنّ أحد المرافقين الملكيّين السّابقين  في البداية أنّ الأمير هاري وكيت ميدلتون قد ينتهيان كزوجّين بعد انفصالها الشّهير عن شقيقه الأمير وليام.

قال غرانت هارولد الّذي عمل مرافقًا للملك تشارلز الثّالث ومؤلف كتاب المرافق الملكيّ الصادر في الثّاني والعشرين من سبتمبر، في تصريح حصريّ لمجلة Us Weekly: “لقد كانا ينسجمان بشكل رائع. أتذكّر عندما انفصل [الأمير وليام] و[كيت] — وأظنّ أنّني قلت ذلك وقتها — أن [الأمير هاري] و[كيت] كانا متقاربَين جدًّا  بحيث  أنّني حتّى اعتقدت ربّما سينتهي بهما الأمر معًا. لقد كانا متقارَبَين للغاية. كانا أفضل صديقَين، ولم يكن غريبًا بالنّسبة لي أن يفكّر هاري: “إنّها فتاة جميلة، أخي لم يرِدها، سأرتبط بها أنا.” لم يكن ذلك ليفاجئني أبدًا. كان من الممكن بسهولة أن تكون كاثرين مع هاري، هكذا فكّرت. لكن، لحسن الحظ، استعادها [وليام]”.

وأضاف: “ما أحاول قوله هو أنّ علاقتهما كانت وثيقة للغاية”.

بدأ الأمير وليام وكيت ميدلتون علاقتهما عام ٢٠٠١ بعد لقائهما في جامعة سانت أندروز. لكنّهما انفصلا عام ٢٠٠٧ قبل أن يتصالحا في ٢٠٠٨، ثم أعلنا خطوبتهما عام ٢٠١٠.

وخلال مقابلة مشتركة مع وليام في نوفمبر ٢٠١٠، تحدّثت كيت عن فترة الانفصال قائلة: “في ذلك الوقت لم أكن سعيدة، لكنّه جعلني إنسانة أقوى. تكتشف أشياء عن نفسك ربما لم تكن مدركًا لها. أعتقد أنك قد تنغمس تمامًا في العلاقة عندما تكون صغيرًا، وقدّرت تلك الفترة لنفسي أيضًا، رغم أنّني لم أدرك قيمتها حينها”.

لكن بدلًا من أن يدخل في علاقة مع صديقة شقيقه السّابقة، يرى هارولد أنّ الأمير هاري في الحقيقة شجّع شقيقه وليام على التّصالح مع زوجته المستقبليّة.

ورغم العلاقة الوثيقة الّتي جمعت بين الأمير هاري وكيت، فقد تباعدا وسط خلافاته مع شقيقه ووالده الملك تشارلز. فبعد أن تخلّى هاري وزوجته ميغان ماركل عن ألقابهما الملكيّة وانتقلا للعيش في كاليفورنيا، توتّرت علاقته بالعائلة، حتّى في ظلّ معركة كيت والملك تشارلز مع مرض السّرطان.

ويرى هارولد أنّه رغم الخلافات، فقد تواصل الأمير هاري مع زوجة أخيه بعد إعلان إصابتها بالسّرطان في مارس ٢٠٢٤ (وكانت قد أعلنت في يناير من العام نفسه دخولها في مرحلة التّعافي).